Alkaloidy

Jako alkaloidy označujeme skupinu dusíkatých zásaditých organických sloučenin, tvořících se v rostlinách při přeměnách aminokyselin. Jejich zásaditý charakter způsobuje, že se v rostlinách vyskytují většinou ve formě solí karboxylových kyselin, obsažených v buňkách (např. šťavelové, octové nebo mléčné). Méně často jsou nalézány i živočišné alkaloidy (žabí a mločí jedy) a alkaloidy z hub. Je známo již přes 6000 alkaloidů. Alkaloidy mají výrazné účinky na živočišné i lidské organismy, používají se například jako látky antipyretické (proti horečce), jako analgetika (proti bolesti) nebo jako anestetika (znecitlivění). Některé alkaloidy jsou velmi toxické a jak jistě víte, jsou lidmi často bezuzdně zneužívány jako drogy.

Většina alkaloidů jsou látky pevné, bezbarvé, bez zápachu, při vyšších teplotách a za obyčejného tlaku se obyčejně rozkládající. Jen málo alkaloidů jsou látky tekuté (koniin, nikotin, spartein); vyznačují se charakteristickým zápachem a lze je destilovat. Přirozené alkaloidy jsou často opticky aktivní. Pouze některé alkaloidy se rozpouštějí snadno ve vodě; jsou však zpravidla dobře rozpustné v alkoholu, chloroformu, etheru a ve směsi chloroformu s etherem. Také některá organická rozpouštědla basického charakteru jsou vhodnými rozpouštědly alkaloidů (anilin, pyridin, piperidin). Soli alkaloidů se rozpouštějí ve vodě velmi snadno, podobně v alkoholu, naproti tomu jsou obtížně rozpustné v organických rozpouštědlech, jež se s vodou nemísí.

Alkaloidy jsou nejčastěji slabé base, s výjimkou kvarterních basí amonných, jež jsou silněji zásadité. Roztoky alkaloidů barví zpravidla červený lakmusový papír na modro, jen atropin např. barví fenolftalein na červeno. Některé alkaloidy mají tak slabě vyvinutý zásaditý charakter, že jejich soli jsou velmi nestálé a jsou ve vodním roztoku silně hydrolysovány (kolchicin).

Alkaloidy se nalézají v různých orgánech (kořeny, plody, semena a pod.) rostlin lilkovitých, pryskyřnikovitých, liliovitých a mákovitých.

Poněvadž se alkaloidy chemicky navzájem velmi liší, je i jejich farmakologický a toxický účinek velmi různý. Téměř všechny však obsahují heterocyklický kruh, na který se váží další struktury. Podle tohoto cyklu je tedy dělíme na:

* S pyridinovým cyklem - Do této skupiny patří pyridinové alkaloidy tabáku - nicotin a arekolin.
o Nikotin - hl. alkaloid různých druhů tabáku; lze však připravovat i synteticky. Je to pronikavě zapáchající olejovitá kapalina. Je bezbarvá, ale stáním na světle postupně hnědne. Poslední výzkumy dokázali, že psychický návyk vzniká již po několika málo vykouřených cigaretách, což má za následek, že vlivem kouření umře více lidí na rakovinu plic, než na všechny ostatní druhy rakovin. Negativní je také na srdeční cévy.
o Arekolin - ze semen arekové palmy. Používá se v lékařství.

* Tropanovým cyklem - Jsou typickými alkaloidy rostlin čeledi lilkovitých.
o Atropin - obsažen v rulíku zlomocném a semenech durmanu. Používá se v očním lékařství jako myadritikum (rozšiřuje zornice), ale také je zneužíván, což často vede k tragickým následkům, viz.pan Chobot z Prahy.
o Kokain - z jihoamerické rostliny rudodřevu koka. Způsobuje znecitlivění. Působí na endorfinová centra v mozku, což má za následek úbytek této látky, který vede k opětovnému užívání asi po 45. min. Závislost nazýváme kokainismem.
* Izochinolinovým nebo s chinolinovým cyklem - nejvýznamnějšími je asi 20 alkaloidů obsažených v latexové šťávě nezralých makovic, jejíž vysušením vzniká opium. Patří mezi ně morfin a kodein.
o Morfin je krystalická bezbarvá látka působící na míšní nervy, zodpovědné za přenost vzruchů bolesti, což se hojně využívá v lékařství.
o Kodein obsažen v opiu tlumí kašel.
o Diacetylmorfin, známý spíše pod pojmem heroin, při prvních dávkách navozuje stav podobný orgasmu, ovšem již po sedmi dávkách vzniká fyzický návyk a kdo četl knihu jako My děti ze stanice ZOO ví, k jakým tragédiím narkomanie vede.

* Indolovým cyklem - Asi čtvrtina alkaloidů má za základ chemické struktury indol. Ještě složitější strukturu vykazují deriváty lysergové kyseliny - tzv. námelové alkaloidy ergotamin nebo LSD, přesněji diethylamid kys.lysergové.
o psilocybin a psilocin jsou alkaloidy obsažené v lysohlávkách, které prosluly svými účinky na lidskou psychiku a řadíme je mezi halucinogeny, nebo také. Účinek je tedy podobný s LSD.
o LSD bylo poprvé syntetizováno švýcarským chemikem A.Hoffmannem, který o dva roky později objevil jeji mocný účinek na psychiku. Má podobnou strukturu jako serotonin a řadíme ji k psychedelickým drogám (tzn. mysl otevírajícím). Po požití totiž dochází ke zpřístupnění úrovní psychiky, které jsou za normálních okolností nepřístupné. V 50. a 60. letech probíchal rozsáhlý výzkum této látky, který však byl zastaven, neboť se rozšřilo zneužívání, což mělo některé tragické následky (sebevraždy, vyvolání latentní psychózy apod.). V současnosti se transpersonální psychologové věnují bezpečnějším metodám jako holotropní dýchání.
o
* Purinovým cyklem - patří tzv. analeptika, která při vhodném dávkování stimulují určité oblasti ústřední nervové soustavy a výrazně neovlivňují psychické funkce, např. kofein, theobromin, theofyllin.
o Kofein je obsažený v někerých rostlinách jako kávovník, anebo čajovník. Kávová zrna obsahují 2% a čajové listy 5%. Jsou prokázány akcelerační účinky na přenos informací mezi levou a pravou hemisférou.
* Ostatní alkaloidy
o Strychnin - velmi jedovatý (hubení hlodavců)
o Lobelin - sk. alkaloidů z lobelky. Analeptikum - povzbuzuje dechové centrum.
o Kurare - látka užívaná indiány jako jed na šípy.

Maturita.cz - referát (verze pro snadný tisk)
http://www.maturita.cz/referaty/referat.asp?id=5979