Sacharidy neboli cukry jsou základními složkami všech živých organismů a zároveň i nejrozsáhlejší třídou biologicky aktivních molekul.Nejjednodušší cukry představují monosacharidy. Mnoho těchto látek je syntetizováno v procesu označovaném jako glukoneogeneze z jednodušších látek. Jiné jsou produkty fotosyntézy. Metabolický rozklad monosacharidů poskytuje většinu energie potřebné pro biologické pochody, dále jsou monosacharidy základní složkou nukleových kyselin a součástí složitých lipidů. Oligosacharidy se skládají z několika kovalentně vázaných monosacharidových jednotek. Často se slučují s proteiny (jako glykoproteiny) a lipidy (jako glykolipidy). Polysa-charidy jsou tvořeny velkým počtem kovalentně vázaných monosacharidových jednotek. Jejich role je nepostradatelná pro všechny organismy, ale hlavně pro rostliny. Polysacharidy jako škrob u rostlin a glykogen u živočichů, slouží jako důležité zásobní látky.
Monosacharidy neboli jednoduché cukry jsou aldehydové nebo ketonové deriváty polyhydroxyalkoholů s nevětveným řetězcem a neméně třemi atomy uhlíku. Podle chemické povahy karbonylových skupin a podle počtu atomu uhlíku se monosacharidy rozdělují na aldosu (karbonylová skupina součástí
aldehydické skupiny) a ketosu (karbonylová skupina tvoří keton). Nejmenší sacharidy se třemi uhlíkovými atomy jsou triosy , sacharidy se čtyřmi, pěti, šesti a sedmi atomy uhlíku se nazývají tetrosy, pentosy, hexosy a heptosy…
Sacharidy, které se liší pouze konfigurací na jediném uhlíkovém atomu se nazývají empimery.
Alkoholové skupiny reagují s aldehydovými nebo ketonovými skupinami za vzniku hemiacetalů nebo hemiketalů. Konfigurace substituentů na každém uhlíku sacharidů v cyklické formě se zobrazuje Haworthovými projekčními vzorci. Sacharidy se šestičlenným kruhem se označují jako pyranosy, sacharidy s pětičlenným kruhem se označují jako furanosy. Hexosy a pentosy mohou nabývat jak pyranosovou tak furanosovou formu. Ačkoliv hexosy a větší sacharidy mohou vytvářet kruhy se sedmi a více atomy, takovéto kruhy se vyskytují jen zřídka, protože pětičlenné a šestičlenné kruhy jsou nej-stabilnější. Nižší stabilita tří a čtyřčlenných kruhů je důsledkem jejich vnitřního pnutí. Pyranosový kruh může nabývat vaničkové nebo židličkové konformace. Stabilita těchto konformací závisí na stereochemických interakcí mezi substituenty na kruhu.
Cukry v polysacharidech jsou vázány vazbami. Vazba spojující anomerní uhlíkový atom s kyslíkovým atomem acetalu se označuje jako glykosidová. Hydrolýza glykosidových vazeb je katalyzována enzymy glykosydosami, které se liší svojí specifitou vzhledem k identitě a anomerické konfiguraci glykosi-du. Za alkalické a neutrální reakce je glykosidová vazba stabilní, takže nedo-chází k mutarotaci jako u monosachridů.
Cyklické a lineární formy aldosu mohou přecházet jedna v druhou. Mírnou chemickou nebo enzymovou oxidací aldos se aldehydová skupina přemění na karboxylovou a vznikají aldonové kyseliny.
Sacharidy jejichž anomerní uhlíkový atom není součástí glykosidové vazby se nazývají redukující sacharidy, neboť si zachovávají schopnost aldehydové skupiny redukovat mírná oxidační činidla. Specifickou oxidací primárně alkoholové skupiny aldos vznikají uronové kyseliny. Jak aldonové tak uronové kyseliny mají silný sklon k intramolekulární esterifikaci, která vede ke vzniku laktonů s pěti- nebo šestičlennými kruhy. Kyselina askorbová (vitamin C ) je - lakton a dlouho-dobý nedostatek této látky v lidské stravě vede k onemoc-nění, zvanému kurděje. Působením např. NaBH mohou být aldosy i ketosy redukovány na alditoly. Složkou flavinových enzymů je ribitol, glycerol je důležitou složkou lipidů. Xylitol a d-sorbitol se užívají jako sladidlo v cukro-vinkách a žvýkačkách pro diabetiky. Monosacharid, ve kterém je atomem vodíku nahrazena hydroxylová skupina se nazývá deoxysacharid. V amino-cukrech je jedna nebo více hydroxylový skupin nahrazena aminoskupinou, často může být acetylová.
Polysacharidy se skládají z monosacharidů spojených glykosidovými vaz-bami. Můžeme je dělit na homopolysacharidy a heteropolysacharidy podle toho, jestli se skládají z jednoho nebo více typů monosacharidů. Homo-polysacharidy se dále rozdělují na základě druhu monomerní jednotky. Polysacharidy vytvářejí jak větvené tak, tak lineární polymery, jelikož glykosidová vazba může vycházet z jakékoliv hydroxylové skupiny.
Nejrozšířenější disacharid je sacharosa vyskytující se v rostlinné ríši a známa jako kuchyňský cukr. Hydrolýza sacharosy na glukosu a fruktosu je doprovázena změnou optické otáčivosti z pravotočivé na levotočivou. Důsledkem je někdy hydrolyzát sacharosy nazýván invertní cukr, a enzym katalyzující hydrolýzu se označuje jako invertasa.
Laktosa (mléčný cukr) se vyskytuje v přírodě pouze v mléku, nejznámější disacharidy jsou maltosa, isomaltosa a celobiosa. Ve větším množstvím se v přírodě v rostlinách vyskytuje pouze několik trisacharidů a vyšších oligo-sacharidů.
Celulosa, primární stavební složka stěny rostlinných buněk, obsahuje přes polovinu veškerého uhlíku přítomného v biosféře. Za jeden rok se syntetizuje a degraduje přibližně 1015 kg celulosy. Vyskytuje se rovněž i ve vnějším plášti mořských bezobratlých pláštěnců, i když je celulosa převážně rostlinného původu. Ve stěně rostlinných buněk jsou celulosová vlákna uložena a navzájem propojena hmotou, která se skládá z polysacharidů a některých dalších mono-sacharidů. Ve dřevě obsahuje tato hmota značná množství ligninu, připomína-jícího plastické hmoty. Obratlovci nemají enzymy schopné hydrolyzovat vaz-
by v celulose, trávicí trakt býložravců obsahuje symbiotické mikroorgamismy, vylučující soubor enzymů – celulasa. Chitin je základní stavební složkou exo-skeletu členovců. Je také přítomný v buněčných stěnách většiny hub a mnoha řas. Od celulosy se chemicky liší jen v tom, že každá hydroxylová skupina na C() je nahrazena acetamidovou skupinou.
Škrob je zásobní živinou pro rostliny a potravou pro zvířata. Je směsí glukanů, syntetizovaných rostlinami jako jejich hlavní zásobní látka.
V cytoplazmě rostlinných buněk je uložen v nerozpustných granulích, slkádající se z -amylosy a amylopektinu. -Amylosa obsahuje několik tisíc glukosových zbytků a amylopektin se skládá hlavně z glukosových zbytků. Molekula amylopektinu obsahuje až 106 glukoso-vých zbytků, což ji řadí mezi největší molekuly, vyskytující se v přírodě. Trávení škrobu, složky lidské potravy, začíná v ústech. Sliny obsahují -amylosu. Když rozžvýkaná potrava přichází do žaludku, vysoká kyselost inaktivuje -amylosu a průměrná délka škrobového řetězce je redukována na osm glukosových jednotek. Trávení pokračuje v tenkém střevě, kde působí pankreatické
- amylasy. Tento enzym rozkládá škrob na směs disacharidu maltosy, trisacharidu maltotriosy a oligosacharidů. Vzniklé monosacharidy jsou vstřebány střevní stěnou a převáděny do krevního oběhu.
Glykogen je zásobní polysacharid živočichů, je přítomný ve všech buňkách, nejvíce však v buňkách kosterního svalstva a v jaterních buňkách ve formě cytoplasmatických granulí. V buňkách je glykogen rozkládán pro metabolické účely glykogenfosforylasou.
Rychlou mobilizaci glukosy v případě metabolické potřeby dovoluje vysoce větvená struktura glykogenu, která má mnoho neredukujících konců.
Chrupavky, šlachy, pokožka a cévní stěny jsou tvořeny vlákny kolagenu a elastinu spojenými spojovací hmotou, nazývanou jako základní hmota. Tato hmota je složena hlavně z mukopolysacharidů, nevětvených polysacharidů obsahujících deriváty urono-vých kyselin a hexasaminových zbytků.
Kyselina hyaluronová je důležitou mukopolysacharidovou složkou základní hmoty obsažené v synoviální tekutině a očním sklivci. Je také přítomna v pouzdrech, které obklopují některé bakterie. Strukturní uspořádání hyaluronátů napomáhá jejich biologické funkci. Proteiny a mukopolysacharidy v základní hmotě se vzájemně kovalentně i nekovalentně vážou a vytvářejí skupinu makromolekul, nazývanou proteoglykany nebo mukoproteiny. Proteoglykanové podjednotky se skládají z proteinového jádra, ke kterému jsou kovalentně připojeny mukopoly – sacharidy.
Molekulovou strukturou lze vysvětlit mechanické vlastnosti chrupavek, které jsou tvořeny síťovitým uskupením kolagenových vláken, vyplněné proteoglykanem. Pevnost v tahu je u chrupavek dána vysokým obsahem proteoglykanů. Chrupavková výstelka kloubů, která není vybavena cévním oběhem, je vyživována tekutinou,která je při-váděna pohybem těla. Bakterie mají pevnou stěnu, která jim umožňuje pobyt v hypo-tomickém prostředí. Bakterie se rozdělují na Gram – pozitivní a Gram – negativní, podle toho jak se zbarví při Gramově zbarvení. Buněčná stěna Gram – pozitivní i Gram – negativní bakterií se skládá z kovelntně vázaných polysacharidů a polypeptidových řetězců. Povrch Gram – pozitivních bakterií je pokryt kyselinou teichoovou. Která je nedefinovaný polymer glycerolu nebo ribitolu. Vnější membrána Gram – negativních bakterií obsahuje komplexní lipopolysacharidy, proteiny a fosfolipidy, navzájem vázané. Vnější membrána slouží jako bariéra, které zabraňuje pronikání škodlivých látek. Vnější povrch Gram – negativních bakterií je pokryt komplexními, atypickými polysacharidy, O – antigeny. Ty se zúčastňují při rozpoznávání hostitelských buněk a jsou důležité při imunologickém rozpoznávání bakterií hostitelem.
Oligosacharidy jsou vázány k proteinům buď přes dusíkový, nebo přes kyslíkový atom. Oligosacharidy jsou umístěny na povrchu glykoproteinů.. Glykoproteiny jsou důležitou složkou plasmatických membrán a jejich funkce se dotýká celého oboru proteinových aktivit. Protimrazové glykoproteiny brání vzniku ledových krystalů.
Cukerné podjednotky glykoproteinů mohou řídit jejich metabolický osud, který je ovlivněn jejich transportem do určitých buněk nebo celých buněčných oddílů.
Glykoproteiny jsou také velmi důležité v rozpoznávání vzájemného styku buněk.

Maturita.cz - referát (verze pro snadný tisk)
http://www.maturita.cz/referaty/referat.asp?id=3155